„Dziewczynka z kieliszkami” jest fabularyzowaną opowieścią Grażyny - mamy Michała Wiśniewskiego, popularnego piosenkarza, w której podejmuje się próby wytłumaczenia siebie przed synem za zło, które mu zadała, za trudne dzieciństwo, które mu zafundowała. Odsłania swoją słabość, pokazuje uwarunkowania zewnętrzne, biedę, złe towarzystwo, ale też uczciwie wyznaje, że wstydzi się wielu decyzji, które podjęła.
W tle Polska peerelowska, przesycona szarością, bylejakością, brakiem perspektyw, jakiegokolwiek lśnienia radości życia.