Winnie the Pooh The Video Game oparte jest na filmie o tej samej nazwie. Podążając za tą samą historią co wspomniany film, Winnie the Pooh The Video Game stanowi interaktywną książkę skupiającą się na dostarczaniu opowiadania opartego na ciekawej akcji i włączaniu treści edukacyjnych dla dzieci.
Gra podzielona jest na rozdziały, z których każdy oferuje nowy kawałek historii, umożliwiając graczom interakcję z tłem za pomocą różnych przyjaznych dzieciom mini-gier, w których nie można przegrać. Po zakończeniu rozdziałów przyznawane są Honey Pots, które można wykorzystać do odblokowania zawartości w centrum drukowania. Centrum to umożliwia rodzicom wydrukowanie arkuszy aktywności dla dzieci, aby mogły je pokolorować i dokończyć.